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class="head_right"><div id="glidjfkvjou" class="head_phone"><p>全國產(chǎn)品銷售熱線</p><span id="glidjfkvjou" class="num">15588247377</span></div></div></div></div><div id="glidjfkvjou" class="nav" id="nav"><div id="glidjfkvjou" class="navin"><ul class="navul"><li id="glidjfkvjou" class="first single"><a href="http://www.sb2005.com/" style="color:#fff;" class="li1" title="油壓機">首頁</a></li><li id="glidjfkvjou" class="navlm"><a href="#">公司簡介</a></li><li id="glidjfkvjou" class="navlm"><a href="#">產(chǎn)品中心</a></li><li id="glidjfkvjou" class="navlm"><a href="http://www.sb2005.com/news/list-2.html" >新聞中心</a></li><li id="glidjfkvjou" class="navlm"><a href="#">服務(wù)承諾</a></li><li id="glidjfkvjou" class="navlm"><a href="#">車間照片</a></li><li id="glidjfkvjou" class="navlm"><a href="#">企業(yè)文化</a></li><li id="glidjfkvjou" class="navlm"><a href="#">聯(lián)系威鍛</a></li></ul></div></div><div id="glidjfkvjou" class="banner"><div id="glidjfkvjou" class="ban_bg" id="flashs"><div title="油壓機" alt="油壓機" onclick="window.open('#')" class="bgitem" id="flashbg1"></div><div title="油壓機廠家" alt="油壓機廠家" onclick="window.open('#')" class="bgitem bgitem1" id="flashbg0"></div></div></div><div class="glidjfkvjou" id="content"> <div class="glidjfkvjou" id="pro_right"><div class="glidjfkvjou" id="pro_right_tit"><h4>產(chǎn)品分類</h4></div><div class="glidjfkvjou" id="pro_right_ss"><ul><a href="#"><li>拉伸液壓機</li></a><a href="#"><li>單柱液壓機</li></a><a href="#"><li>四柱液壓機</li></a><a href="#"><li>臥式液壓機</li></a><a href="#"><li>龍門液壓機</li></a><a href="#"><li>液壓成型機</li></a><a href="#"><li>校直液壓機</li></a></ul></div><div class="glidjfkvjou" id="pro_right_zhishi" style="margin-bottom:13px;"><h4>最新文章</h4><ul><li><a href="http://www.sb2005.com/news/1745999666.html"title='穿刺針針套的制作方法' >穿刺針針套的制作方法</a></li><li><a href="http://www.sb2005.com/news/1746039941.html"title='一種藥物組合物的制作方法' >一種藥物組合物的制作方法</a></li><li><a href="http://www.sb2005.com/news/1746040425.html"title='電動潔耳器的制作方法' >電動潔耳器的制作方法</a></li><li><a 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id="sub_right_tit"><span>您的當前位置:<a href="http://www.sb2005.com/news/list-2.html">行業(yè)新聞</a>>>氨基酸衍生物的制作方法</span></div><div class="glidjfkvjou" id="sub_news"><h1>氨基酸衍生物的制作方法</h1><div class="glidjfkvjou" id="Context"><div id="glidjfkvjou" class="info">發(fā)布時間:2025-04-30</div><p><p><br><b>專利名稱</b>：：氨基酸衍生物的制作方法<br><b>技術(shù)領(lǐng)域</b>：<br>：本發(fā)明涉及到氨基酸衍生物。本發(fā)明的氨基酸衍生物為具有下列式Ⅰ的化合物及其藥用酸加成鹽。(其中R表示芐氧羰基或2-喹啉基羰基)式Ⅰ的化合物及其藥用酸加成鹽為新型的、并具備有價值的藥理特性的化合物，具體說，其可以抑制病毒起源的蛋白酶，可用于預(yù)防或治療病毒感染，尤其是由HIV及其它后病毒引起的感染。本發(fā)明的內(nèi)容包括式Ⅰ的化合物及前述的鹽，以及用作有效的治療物質(zhì)，上述化合物及其鹽的制備方法，用于該方法中的中間體，含有該化合物及其鹽的藥物，該化合物及鹽在控制和預(yù)防疾病中的應(yīng)用，尤其是用于治療或預(yù)防病毒感染，以及應(yīng)用該化合物及其鹽制備用于治療或預(yù)防病毒感染的藥物。式Ⅰ化合物的藥用酸加成鹽包括與無機酸所形成的鹽，例如，無機酸包括氫鹵酸、如鹽酸或氫溴酸、硫酸、硝酸、磷酸等，或與有機酸所形成的鹽，有機酸包括例如乙酸、枸椽酸、馬來酸、富馬酸、酒石酸、甲磺酸、對甲苯磺酸等。根據(jù)本發(fā)明所述方法，前述的式Ⅰ的化合物及其藥用酸加成鹽的制備是通過(a)2-〔(3-(s)-氨基-2(R)-羥基-4-苯丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺(如下式)與具有下式的酸或其反應(yīng)衍生物反應(yīng)，或(其中，R同前述定義)(b)還原具有下式的化合物，且從所得混合物中分離出所需的2(R)-羥基異構(gòu)體，或(其中，R同前述定義)(c)2-〔3(s)-〔(L-天冬酰胺酰)氨基〕-2(R)-羥基-4-苯丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺(如下式)與生成芐氧基羰基或2-喹啉基羰基的試劑反應(yīng)，及(d)如需要，將所得的式Ⅰ的化合物轉(zhuǎn)變成藥用酸加成鹽。方法(a)中，式Ⅱ的化合物與式Ⅲ的酸的反應(yīng)可按肽化學中已知方法進行，因此，當使用式Ⅲ的酸時，反應(yīng)優(yōu)選在縮合劑，如羥基苯并三唑和二環(huán)己基碳化二亞胺存在下進行，該反應(yīng)通常在惰性有機溶劑中如醚(如乙醚，四氫呋喃等)或二甲基甲酰胺，且在低溫下，適宜在約-10℃-+5℃間，尤其在約0℃時進行，適用的式Ⅲ酸的反應(yīng)衍生物為例如相應(yīng)的酰基鹵(如酰基氯)，酸酐，混合酸酐;活化酯等，當使用反應(yīng)衍生物時，反應(yīng)在有機堿(如N-乙基嗎啉，二異丙基乙胺等)存在下，在惰性有機溶劑如鹵代脂肪烴(如二氯甲烷等)或醚(如乙醚、四氫呋喃等)中，和在低溫下進行，適宜的溫度為-10℃～+5℃，特別是約在0℃時。方法(b)中式Ⅳ化合物的還原可按已知的羰基還原為羥基的方法進行，因此，還原反應(yīng)可使用絡(luò)合金屬氫化物，如堿金屬硼氫化物特別是硼氫化鈉，于適宜的有機溶劑，如醇(如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等)中進行。還原通常在室溫下進行，按常規(guī)方法，可從所得混合物中分離出所需的2(R)-羥基異構(gòu)體，如層析法等。方法(c)中，用于生成芐氧基羰基的試劑為芐基氯甲酸酯，用于生成2-喹啉基羰基的試劑是其相應(yīng)的酸或反應(yīng)衍生物，如相應(yīng)的酰基鹵(如酰基氯)，酸酐，混合酸酐、活化酯等。式Ⅴ的化合物與前述試劑的反應(yīng)按與前述方法(a)相同的方法進行。方法(d)中的式Ⅰ的化合物轉(zhuǎn)變成藥用酸加成鹽的反應(yīng)可按常規(guī)方法進行，即用無機酸;如氫鹵酸(如鹽酸或氫溴酸)，硫酸，硝酸，磷酸等;或用有機酸如乙酸，檸檬酸、馬來酸、富馬酸、酒石酸、甲磺酸，對甲苯磺酸等處理該化合物。用做方法(a)的起始物的式Ⅱ的化合物為新的，其為本發(fā)明一項內(nèi)容。分子式Ⅱ化合物的制備可按下列方法進行，如將下式化合物(其中，R1代表氨基保護基(如叔丁氧基羰基，或芐氧基羰基)，而X代表氯或溴原子〕與下式的N-叔丁基-十氫-(4as，8as)異喹啉-3(s)-羧酰胺反應(yīng)，將所得的下式化合物還原，(其中，R1同前述定義)從所得混合物中分離出所需的2(R)-羥基異構(gòu)體，且從所得的下式化合物中去掉R1基，得到式Ⅱ的化合物。(其中，R1同前述定義)當R1代表芐氧基羰基時的式Ⅵ化合物與式Ⅶ化合物的反應(yīng)可按已知方法進行。如在惰性有機溶劑中，如鹵代脂肪烴(如二氯甲烷)，在堿存在下(如三烷基胺，如三乙基胺等)，且方便地在室溫下進行。式Ⅷ的化合物還原為式Ⅸ化合物，隨后將所需的2(R)-羥基異構(gòu)體分離，該反應(yīng)可按前述之本發(fā)明方法(b)進行(如式Ⅳ化合物還原，并從所得混合物中分離出所需的2(R)-羥基異構(gòu)體)。從式Ⅸ化合物斷裂去R1基的反應(yīng)也可按已知方法進行，例如使用強無機酸如氫鹵酸或強有機酸(如三氟醋酸等)，方便地于0℃到室溫下進行。可氫化斷裂的氨基保護基R1還可以用氫在貴金屬催化劑(如鈀催化劑如鈀-碳)存在下，在該反應(yīng)條件下呈惰性的有機溶劑或溶劑混合物中進行(如烷醇如乙醇，異丙醇等)烷基羧酸酯如乙酸乙酯等)，可方便地在約室溫下進行。式Ⅱ化合物的另一個制備方法為首先將下式化合物與前述的式Ⅶ化合物反應(yīng)，(其中R1同前述定義)該反應(yīng)便于在惰性有機溶劑如醇(如甲醇等)，二甲基甲酰胺等中進行，在較高溫度下，約60℃～120℃進行，隨后，如前述方法，去掉反應(yīng)產(chǎn)物(前述之式Ⅸ化合物)中的R1基。方法(b)中用做起始物的分子式Ⅳ的化合物可按下法制備，如從式Ⅷ化合物中去掉氨基保護基R1，將所得產(chǎn)物與式Ⅲ的酸或其反應(yīng)衍生物反應(yīng)，該反應(yīng)可按與方法(a)類似的方法進行。方法(c)中用做起始物的式Ⅴ的化合物為新的，其為本發(fā)明的另一項內(nèi)容。式Ⅴ的化合物可通過從式Ⅰ的化合物中去掉芐氧基羰基R(其中R代表芐氧基羰基或叔丁氧基羰基)，得到與式Ⅰ相對應(yīng)的化合物，但其中R代表叔丁氧基羰基。該R為叔丁氧基羰基的化合物可通過式Ⅱ的化合物與N-(叔丁氧基羰基)-L-天冬酰胺按方法(a)的方法反應(yīng)制備。上述斷裂反應(yīng)與前述的從式Ⅷ的化合物中斷裂R1基的方法類似。式Ⅲ的起始物及其反應(yīng)衍生物以及式Ⅵ，Ⅶ，和Ⅹ的化合物到目前為止尚不屬已知化合物或其類似物，其可按與已知化合物類似的方法或按實施例中將要敘述的方法或與其類似方法制備。而方法(c)中所用的試劑通常為已知化合物。如前所述，式Ⅰ的化合物及其藥用酸加成鹽抑制病毒起源的蛋白酶，可用于治療或預(yù)防病毒感染，尤其是由HIV及其它后病毒引起的感染。本發(fā)明化合物對HIV蛋白酶的體外抑制由下列試驗得到驗證。HIV蛋白酶是從大腸桿菌中得到，該細菌的可溶性提取物經(jīng)硫酸銨分餾(0～30%)得到部分純化。蛋白酶活性用保護的六肽，琥珀酰-絲-亮-天冬酰胺-酪-脯-異亮異丁酰胺(S1)或保護的七肽琥珀酰-纈-絲-谷氨酰胺-天冬酰胺-苯丙-脯-異亮異丁酰胺(S2)為底物測定。底物的斷裂可通過分光光度檢測N端脯氨酸，計算H-脯-異亮-異丁酰胺的產(chǎn)量來定量。將1.25mM底物溶于含有0.125mg/ml吐溫20的125mM檸檬酸鹽緩沖液中(PH5.5)，往80μl該緩沖底物中加10ul不同濃度的試驗化合物溶液(溶于甲醇或二甲基亞砜，用含0.1%吐溫20的水稀釋)和10μl蛋白酶。于37℃進行一段時間消化后，加1ml顯色劑(含30μg/ml靛紅和1.5mg/ml2-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸的含10%丙酮的乙醇(體積比)進行測定。溶液于水溶中加熱，著色的殘余物重新溶于1ml含1%焦棓酚、33%水的丙酮(重量/體積/體積)中，用分光光度法在599nm測定溶液的光密度。將試驗化合物存在時H-脯-異亮異丁酰胺的生成量與對照品進行比較。利用所用的不同濃度試驗化合物的曲線;測定50%抑制(I50)所需的試驗化合物濃度。式Ⅰ化合物的體外抗病毒活性于下列檢測中得到證實。抗HIV活性該檢測使用生長于C8166細胞(一種人CD4+T淋巴細胞系)中的HILV-Ⅲ(RF株)，使用RPMI1640培養(yǎng)基，含有碳酸氫鹽緩沖液、抗生素及10%胎牛血清。細胞混懸液用10倍于TCD50的病毒感染，于37℃進行吸附90分鐘，細胞用培養(yǎng)基洗3次，試驗在6ml的組織培養(yǎng)管中進行，每管盛有含2×105感染細胞的1.5ml培養(yǎng)基，根據(jù)試驗化合物的溶解性，將其溶于水溶性培養(yǎng)基或二甲基亞砜中，并加15ul該溶液于培養(yǎng)管中，培養(yǎng)物于37℃、和空氣中含有5%二氧化碳的濕潤的環(huán)境中孕育72小時，隨后將培養(yǎng)物離心，將可分量的上清液用NOnidetP40溶解，并經(jīng)抗原捕獲檢測，使用具有抗病毒蛋白24特殊活性的初級抗血清和辣根過氧化物酶檢測系統(tǒng)，分光光度法測定所產(chǎn)生的顏色，且對試驗物質(zhì)的濃度畫圖，測定導致50%保護的濃度(I50)。為確定抗病毒的選擇性，基于染料吸收、代謝或放射標記的氨基酸結(jié)合的細胞毒性檢測可與上述檢測同時進行。利用式Ⅰ化合物進行上述試驗所得結(jié)果列于下列表中表化合物IRI50HIV蛋白酶的抑制(uM)抗HIV活性(nM)S1S2芐氧基羰基2－喹啉基羰基≤0.024≤0.033≤0.0027≤0.00037202</tables>式Ⅰ的化合物及其藥用酸加成鹽可以藥用，(如以藥物制劑的形式)。該藥物制劑可以腸道給藥如口服(如片劑。包衣片劑、糖衣丸劑、硬及軟明膠膠囊劑、溶液劑、乳劑或混懸劑)，經(jīng)鼻給藥(如鼻噴霧劑)或直腸給藥(如栓劑)。但是也可經(jīng)非腸道給藥，如肌注或靜注(如注射液劑型)。為了制備片劑、包衣片、糖衣丸及軟硬明膠囊，式Ⅰ的化合物及其藥用酸加成鹽可用藥用惰性的，無機或有機賦形劑處理，可使用乳糖，玉米淀粉或其衍生物，滑石，硬脂酸或其鹽等做為片劑、糖衣丸、硬明膠膠囊的賦形劑。軟明膠膠囊適宜的賦形劑為如植物油，蠟、脂肪、半固體和液體多元醇等。制備溶液劑和糖漿劑適宜的賦形劑有如水、多元醇、蔗糖、轉(zhuǎn)化糖、葡萄糖等。制備注射劑適宜的賦形劑有如水、乙醇、多元醇、甘油、植物油等。栓劑的適宜賦形劑有例如天然的或硬化油、蠟、脂肪、半固體或液體多元醇等。藥用制劑還可含有保鮮劑、助溶劑、增粘物質(zhì)、穩(wěn)定劑、潤濕劑、乳化劑、甜味劑、著色劑、矯味劑、改變滲透壓的鹽、緩沖劑、包衣劑或抗氧化劑，還可含有其它有治療價值的物質(zhì)。本發(fā)明中，式Ⅰ的化合物及其藥用酸加成鹽可用于病毒感染的治療和預(yù)防，尤其是逆病毒感染，劑量可在很寬的范圍內(nèi)變化，并可根據(jù)具體病例的需要而調(diào)整。通常，口服給藥每日劑量為約3mg～3g，優(yōu)選10mg～1g。(如約每人300mg)，優(yōu)選分為1-3份劑量(可以等分)。當特別指明時，上述的劑量上限可被超出。下列實施例說明了本發(fā)明。實施例1將含有561mg2-〔3(S)-氨基-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(S)-羧酰胺和372mgN-(芐氧基羰基)-L-天冬酰胺的20ml干燥四氫呋喃溶液于冰鹽混合物中冷卻，往其中加189mg羥基苯并三唑，161mgN-乙基嗎啉和317mg二環(huán)己基碳化二亞胺，將混合物攪拌16小時，隨后用乙酸乙酯稀釋并過濾，濾液用碳酸氫鈉水溶液和氯化鈉溶液洗，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)硅膠層析，用二氯甲烷/甲醇(9∶1)為流動相，從甲醇/乙醚中得到434mg2-〔3(S)-〔〔N-(芐氧基羰基)-L-天冬酰胺酰基〕氨基〕-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺白色固體;MSm/e650〔M+H〕+;HMRδ(d4CH3OH，400MHz)7.33(5H，m，PhCH2O)，7.25(2H，m)，7.18(2H，m)，7.09(1H，m)，5.05(2H，s，PhCH2O)，4.42(1H，dd，AsnαJ＝7.8，6.1)，4.22(1H，m，-CH2CHCH(OH)-J＝10.7，about4，about4)，3.85(1H，m，-CHCH(OH)CH2-J＝8.0，6.2，about4)，3.02(1H，dd，PhCH(H)CHJ＝-13.9，about4)，3.02(1H，dd，leqJ＝-12.0，small)，2.69(1H，dd，PhCH(H)CH-J＝-13.9，10.7)，2.63(1H，dd，-CH(OH)CH(H)N-J＝-12.6，8.0)，2.62(1H，dd，H3axJ＝about11，small)，2.57(1H，dd，Asnβ1J＝-15.2，6.1)，2.38(1H，dd，Asnβ2J＝-15.2，7.8)，2.19(1H，dd，-CH(OH)CH(H)N-J＝-12.6，6.2)，2.17(1H，dd，laxJ＝-12.0，3.2)，2.07(1H，m，H4axJ＝-12.7，about11，about11.5)，1.78(1H，m，H4aJ4a-4ax＝about11.5，J4a-4eq＝small，J4a-8a＝small)，1.63(1H，m，H8aJ8a-1ax＝3.2，J8a-1eq＝small，J8a-4a＝small)，1.35(1H，m，H4eqJ＝-12.7，small，small)，1.30(9H，s，t-butyl)，2.0-1.2(8H，m).用做起始物的2-〔3(S)-氨基-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(S)-羧酰胺如下述方法制備。(ⅰ)將含有12.676g(71.6mmol)的1，2，3，4-四氫-3(S)-異喹啉羧酸(Chem.Pharm.Bull，1983，31，312)的200ml90%乙酸混懸液于80℃，于140大氣壓下，在5%銠-碳上氫化24小時，混合物冷至室溫，將催化劑濾除，蒸發(fā)濾液，得到的膠狀物溶于10ml乙酸乙酯，將其緩慢加到100ml猛烈攪拌的異丙醚中，生成樹脂狀沉淀。上清液用傾析法除去沉淀，用熱乙酸乙酯提取，將該熱溶液倒入猛烈攪拌的150ml乙醚/異丙醚(1∶1)的混合物中，得到淺灰色固體，過濾收集，用乙醚洗并干燥，得到5.209g十氫異喹啉-3(s)-羧酸的混合物，其中包括主要為(約65%)為4as，8as異構(gòu)體，和4aR，8aR異構(gòu)體(約25%)及大約10%的反向異構(gòu)體;MSm/e184〔M+H〕+。(ⅱ)將9.036g(49.4mmol)的前述十氫異喹啉-3(S)-羧酸的混合物溶于50ml(50mmol)的1M氫氧化鈉溶液中，所得溶液冷至0℃，在冷卻保持0～5℃溫度下，在1小時內(nèi)往其中滴加7.40ml(51.87mmol)芐基氯甲酸酯和58.7ml(58.7mmol)1M氫氧化鈉溶液，隨后將混合物再攪拌2小時，此時混合物升至室溫。往其中加100ml乙醚，混合物被過濾，除去不溶的R，R-異構(gòu)體，濾液的水層被分離出，加濃鹽酸調(diào)pH1.5～2，得到油狀沉淀物，混合物用乙酸乙酯提取兩次，每次用100ml，合并的有機相用水洗，無水硫酸鈉干燥，蒸發(fā)得到油狀物，該油狀物溶于35ml乙酸乙酯，將2.85ml(25mmol)環(huán)己胺加入，過濾收集白色沉淀，通過甲醇/乙酸乙酯幾次分級重結(jié)晶，得到2.38g2-(芐氧基羰基)-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(S)-羧酸的環(huán)己胺鹽MSm/e318〔M+H〕+。(ⅲ)將2.334g的2-(芐氧基羰基)-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酸的環(huán)己胺鹽分配于50ml乙酸乙酯和50ml10%檸檬溶液中，分出有機相，用水洗，過濾，蒸發(fā)得到1.87g2-(芐氧基羰基)-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(S)-羧酸為無色膠狀物;MSm/e318(M+H)+。(Ⅳ)將含有0.634g(2.0mmol)2-(芐氧基羰基)-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酸的6ml二甲氧基乙烷溶液用0.23g(2.0mmol)的N-羥基琥珀酰亞胺和0.412g(2.0mmol)二環(huán)己基碳化二亞胺處理，混合物于室溫下攪拌18小時，混合物過濾，蒸發(fā)濾液得到0.879g淺黃色油狀物，即前述酸的N-羥基琥珀酰亞胺酯，將含有0.828g(2.0mmol)前述的N-羥基琥珀酰亞胺酯的5ml二氯甲烷溶液攪拌，冷至0℃，用0.219g(3.0mmol)叔丁胺處理，混合物于0℃攪拌2小時，隨后于室溫攪拌4.5小時，混合物隨后用2M鹽酸，碳酸鈉溶液，和氯化鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，蒸發(fā)，殘余物溶于20ml乙醚，并過液，蒸發(fā)濾液，得到0.712g2-(芐氧基羰基)-NO-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺白色固體;MSm/e373〔M+H〕+。(Ⅴ)將含有0.689g(1.85mmol)2-(芐氧基羰基)-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺的20ml乙醇溶液在室溫，大氣壓下，且有0.01g10%鈀-碳存在下氫化反應(yīng)18小時，過濾除去催化劑，蒸發(fā)除去溶劑，得到一定產(chǎn)率的N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺，為澄清油狀物;MSm/e239〔M+H〕+，其未經(jīng)進一步純化而用于下一步反應(yīng)。(Ⅵ)將含有440mgN-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺和549mg3(s)-(芐氧基甲酰胺基)-1，2(s)-環(huán)氧-4-苯基丁烷的6ml乙醇溶液于60℃攪拌7小時，再加54mg3(s)-(芐氧基甲酰胺基)-1，2(s)-環(huán)氧-4-苯基丁烷，將該溶液于20℃攪拌16小時。蒸發(fā)除去溶劑，殘余物經(jīng)硅膠層析(用乙醚/正己烷/甲醇(47.5∶47.5∶5)做流動相，得到771mg2-〔3(s)-(芐氧基甲酰胺基)-2(R)-羥基-4-苯基丁基-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺白色固體，MSm/e536(M+H〕+。(Ⅶ)含有747mg2-〔3(s)-(芐氧基甲酰胺基)-2(R)-羥基-4-苯基丁基-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺的40ml乙醇溶液于10%的鈀-碳上，于20℃，大氣壓下氫化反應(yīng)5小時，過濾除去催化劑，蒸發(fā)濾液得到561mg2-〔3(s)-氨基-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺，米色固體，不經(jīng)進一步純化而用于下一步驟。實施例2含有154mg2-〔3(s)-〔(L-天冬酰胺酰基)氨基〕-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺和52mg喹哪啶酸的6ml干燥四氫呋喃溶液于冰鹽混合物中冷卻，隨后加41mg羥基苯并三唑，35mgN-乙基嗎啉和68mg二環(huán)己基碳化二亞胺，混合物攪拌64小時，隨后用乙酸乙酯稀釋，并過濾，濾液用碳酸氫鈉水溶液，和氯化鈉水溶液洗，蒸發(fā)，殘余物經(jīng)硅膠層析，用二氯甲烷/甲醇(9∶1)做流動相，得到50mgM-叔丁基-十氫-2-〔2(R)-羥基-4-苯基-3(s)-〔〔N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬酰胺酰基〕氨基〕-丁基〕-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺白色固體;MSm/e671〔M+H〕+;NMRδ(d4CH3OH400MHz)8.52(1H，m)，8.18(1H，m)，8.14(1H，m)，8.02(1H，m)，7.84(1H，m)，7.69(1H，m)，7.18(2H，m)，6.90(2H，m)，6.72(1H，m)，4.93(1H，dd，AsnαCHJ＝6.6，6.8)，4.27(1H，m，-CH2CHCH(OH)-J＝3.8，3.8，11.0)，3.89(1H，m，-CHCH(OH)CH2-J＝7.2，6.4，3.8)，3.06(1H，dd，HleqJ＝-12.0，3.0)，3.02(1H，dd，PhCH(H)CH-J＝14.0，3.8)，2.77(1H，dd，Asnβ1J＝-15.6，6.6)，2.68(1H，dd，Asnβ2J＝-15.6，6.8)，2.68(1H，dd，PhCH(H)CH-J＝-14.0，11.0)，about2.68(1H，dd，-CH(OH)CH(H)N-J＝-12.0，7.2)2.63(1H，dd，H3axJ＝11.0，2.2)，2.22(1H，dd，-CH(OH)CH(H)N-J＝-12.0，6.4)，2.18(1H，dd，HlaxJ＝-12.0，2.2)，2.06(1H，m，H4axJ＝-11.0，11.0，11.0)，1.78(1H，m，4aJ4a-4ax＝11.0，J4a-4eq＝about4，J4a-8a＝about4)，1.65(1H，m，8aJ8a-1ax＝2.2J8a-1eq＝3.0J8a-4a＝about4)，1.37(1H，m，H4eqJ＝-11.0，2.2，about4)，1.30(9H，s，t-butyl)，2.0-1.2(8H，m).用做起始物的2-〔3(s)-〔(L-天冬酰胺酰基)氨基〕-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺按下列方法制備將含有195mg2-〔3(s)-〔〔N-(芐氧基羰基)-L-天冬酰胺酰基〕氨基〕-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺的20ml乙醇溶液于室溫下，大氣壓下，在10mg10%的鈀-碳上氫化反應(yīng)18小時，過濾除去催化劑，減壓蒸發(fā)濾液，得到154mg2-〔3(s)-〔(L-天冬酰胺酰基)氨基〕-2-(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺，其不經(jīng)純化而用于下步反應(yīng)。實施例3將含有287mgN-(2-喹啉基羰基)-L-天冬酰胺和401mg2〔3(s)-氨基-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺(于實施例1(ⅰ)-(Ⅶ)制備)的3ml四氫呋喃溶液冷至-10℃，往其中加163mg3-羥基-1，2，3-苯并三嗪-4(3H)-酮和220mg二環(huán)己基碳化二亞胺，混合物于-10℃攪拌2小時，于20℃攪拌16小時，隨后用乙酸乙酯稀釋并過濾，濾液用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和氯化鈉溶液洗，并蒸發(fā)，殘余物經(jīng)硅膠層析;用含4%(體積)甲醇的二氯甲烷作流動相，得到537mgN-叔丁基-十氫-2-〔2(R)-羥基-4-苯基-3(s)-〔〔N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬酰胺酰基〕氨基〕丁基〕-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺，其與實例2第一段中所得到的產(chǎn)物相同。用做起始物的N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬酰胺按下列方法制備將含有540mg喹哪啶酸琥珀酰胺酯和300mgL-天冬酰胺單水合物及2ml二甲基甲酰胺的混合物于20℃攪拌96小時，蒸除溶劑，得到的白色固體殘余物于10ml二氯甲烷中猛烈攪拌，過濾用二氯甲烷洗，得到431mgN-(2-喹啉基羰基)-L-天冬酰胺，白色固體;MSm/e288〔M+H〕+。下列實施例介紹了以式Ⅰ的化合物或其藥用酸加成鹽為活性成分的藥物制劑的制備方法實施例A活性成分的水溶液經(jīng)無菌過濾，溫熱時與無菌明膠溶液混合，其含有酚做防腐劑。每1，00ml所得溶液含有3.0mg活性成分，150.0mg明膠4.7mg酚及蒸餾水加至1.0ml，混合物在無菌操作條件下充入容量為1.0ml的管形瓶中。權(quán)利要求1.具有下式L1氨基酸衍生物或其藥用酸加成鹽的制備方法其中，R代表芐氧基羰基或2-喹啉基羰基該方法包括(a)將下式的2-[(3(S)-氨基-2(R)-羥基-4-苯基丁基]-N-叔丁基-十氧-(4as，8as)-異喹啉-3(S)-羧酰胺與下式的酸或其衍生物反應(yīng)，或者其中R同前述定義，(b)將具有下式的化合物還原，并從所述混合物中分離出所需的(其中R同前述定義)2(R)-羥基異構(gòu)體，或(c)將下式的2-[3(S)-[(L-天冬酰胺酰基)氨基]-2(R)-羥基-4-苯基丁基]-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺與生成芐氧基羰基或2-喹啉基羰基的試劑反應(yīng)，及(a)如需要，將所得到的式Ⅰ的化合物轉(zhuǎn)變成其藥用酸加成鹽。2.按權(quán)利要求1的方法，制備N-叔丁基-十氫-2-〔2(R)-羥基-4-苯基-3(s)-〔(N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬酰胺酰基〕氨基〕丁基〕-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺。3.藥物的制備方法，特別是用于治療或預(yù)防病毒感染的藥物，該方法包括將權(quán)利要求1中的式Ⅰ化合物或其藥用酸加成鹽制成蓋它劑型。4.含有權(quán)利要求1中式Ⅰ化合物或其藥用酸加成鹽及藥用惰性賦形劑的藥物。5.用于治療或預(yù)防病毒感染的藥物，其含有權(quán)利要求中式Ⅰ化合物或其藥用酸加成鹽，及藥用惰性賦形劑。6.權(quán)利要求1中的式Ⅰ化合物或其藥用酸加成鹽用于制備治療或預(yù)防病毒感染的藥物。7.根據(jù)權(quán)利要求1所要求的方法，或其明顯的化學等效方法制備具有下式的氨基酸衍生物及其藥用酸加成鹽，(其中R代表芐氧基羰基或2-喹啉基羰基)。8.根據(jù)權(quán)利要求2所要求的方法或其明顯的化學等效方法制備N-叔丁基-十氫-2-〔2(R)-羥基-4-苯基-3(S)-〔〔N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬酰胺酰基〕氨基〕丁基〕-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺。9.2-〔3(s)-氨基-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺。10.2-(3(s)-〔(L-天冬酰胺酰基)氨基〕-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺。11.2-〔3(s)-氨基-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺。12.2-(3(s)-〔(L-天冬酰胺酰基)氨基〕-2(R)-羥基-4-苯基丁基〕-N-叔丁基-十氫-(4as，8as)-異喹啉-3(s)-羧酰胺。全文摘要下式的化合物及其藥用酸加成鹽，(其中R代表芐氧基羰基或2-喹啉基羰基)其抑制病毒起源的蛋白酶，可用做治療或預(yù)防病毒感染的藥物，其可通過通常的已知方法制備。文檔編號A61K31/4709GK1052482SQ9010993公開日1991年6月26日申請日期1990年12月10日優(yōu)先權(quán)日1989年12月11日發(fā)明者約瑟夫·阿姆斯特朗·馬丁,薩利·萊德碩申請人:弗·哈夫曼-拉羅切有限公司</p></p><div 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href="http://www.sb2005.com/news/1746297923.html">槍式復(fù)位鉗器械包的制作方法</a></div><span>專利名稱：槍式復(fù)位鉗器械包的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本實用新型涉及鉗類器械包，尤其是一種槍式復(fù)位鉗器械包。技術(shù)背景槍式復(fù)位鉗器械包主要用于骨科手術(shù)中，對骨盆骨折、關(guān)節(jié)內(nèi)骨折及長骨骨折進 行骨折復(fù)位，通過恒定、持續(xù)的應(yīng)力傳導及可控的加壓，從而大大降</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746299732.html">一種加長型微創(chuàng)空心椎弓根螺釘?shù)闹谱鞣椒?/a></div><span>一種加長型微創(chuàng)空心椎弓根螺釘?shù)闹谱鞣椒ā緦＠勘緦嵱眯滦鸵环N加長型微創(chuàng)空心椎弓根螺釘涉及的是外科醫(yī)療器械【技術(shù)領(lǐng)域】，具體地說，是一種用于脊柱矯正和內(nèi)固定的帶保護套的微創(chuàng)空心椎弓根螺釘。由釘帽、釘體、壓緊墊圈組成，釘體上部安裝在釘帽內(nèi)，</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746301901.html">用于假牙的種釘打孔機的制作方法</a></div><span>專利名稱：用于假牙的種釘打孔機的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明涉及一種假牙制作技術(shù)領(lǐng)域，尤其指用于假牙的種釘打孔機。 背景技術(shù)：種釘打孔機，作為義齒加工中的常規(guī)設(shè)備在業(yè)內(nèi)已經(jīng)廣泛使用。因為需種釘?shù)牧x 齒模型大都為石膏材質(zhì)，鉆孔時所產(chǎn)生的粉塵都是用</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746303266.html">一種一體化醫(yī)用采血車的制作方法</a></div><span>一種一體化醫(yī)用采血車的制作方法【專利摘要】本實用新型公開了一種一體化醫(yī)用采血車，包括底板（1），在底板（1）下設(shè)置有萬向輪（2），在底板（1）上對稱地設(shè)置有左U形架（5）和右U形架（8），在左U形架（5）和右U形架（8）的架體上分別設(shè)置有左</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746305245.html">一種人體工程學式手持式血壓表的制作方法</a></div><span>一種人體工程學式手持式血壓表的制作方法【專利摘要】本實用新型涉及一種人體工程學式手持式血壓表，所述血壓表包括血壓表本體，表殼，所述血壓表本體上設(shè)置有機芯組件和膜盒組件，所述本體的下部設(shè)置有充氣球，其特征在于，所述血壓表還包括閥體氣嘴和閥體膠</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746310351.html">一種補益肝腎的中藥組合物的制作方法</a></div><span>專利名稱：一種補益肝腎的中藥組合物的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明屬于醫(yī)藥技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種補益肝腎的藥物組合物。背景技術(shù)：傳統(tǒng)中醫(yī)理論認為腎為先天之本，六氣之根，十二經(jīng)脈之源，主管精氣。《素問-六節(jié)臟象論》“腎者，主蟄，封藏之本，精之處也”</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746311568.html">硬膠囊上膠封口機的可調(diào)式刮膠裝置制造方法</a></div><span>硬膠囊上膠封口機的可調(diào)式刮膠裝置制造方法【專利摘要】本實用新型公開了一種應(yīng)用于硬膠囊充填機的硬膠囊上膠封口機的可調(diào)式刮膠裝置，包括上膠支架(1)，在所述上膠支架上通過推桿(18)裝有刮膠組件(35)；所述刮膠組件包括刀架(16)、刀柄(12</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746312049.html">一種可形成并緩釋短分子多糖的生物質(zhì)組合物、制備方法與制劑的制作方法</a></div><span>專利名稱：一種可形成并緩釋短分子多糖的生物質(zhì)組合物、制備方法與制劑的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明屬于生物深加工技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種利用不同生物原料，尤其藥食同源的富含多糖的生物原料，與酸性生物原料配伍組合，通過自然酸解作用，將大分子多糖變?yōu)槎?/span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746314506.html">百花火山泥膏的制備方法</a></div><span>專利名稱：百花火山泥膏的制備方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明涉及日常保養(yǎng)調(diào)理領(lǐng)域，具體是一種百花火山泥膏的制備方法。技術(shù)背景火山泥是火山的產(chǎn)物，主要以火山玻璃為主要成分的深灰到黑色的無黏性泥為主；火山泥一般都分布在海底火山和火山島周圍的淺海和深海底。火</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746314628.html">一種洗澡護理床的制作方法</a></div><span>一種洗澡護理床的制作方法【專利摘要】本實用新型公開了一種洗澡護理床，屬于護理器械【技術(shù)領(lǐng)域】，包括床板和床腿，在所述床腿底端連接有滾輪，在所述床板上設(shè)有若干個排水孔，在所述床板的頭部和尾部設(shè)有防水圍擋，在所述床板兩側(cè)設(shè)有熱風盒，在所述熱風盒</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746318785.html">一種洗臉美容裝置制造方法</a></div><span>一種洗臉美容裝置制造方法【專利摘要】本實用新型公開了一種洗臉美容裝置，屬于個人護理用具領(lǐng)域，包括殼體，在所述殼體內(nèi)設(shè)置有電機，在所述殼體前端設(shè)置有刷頭，所述殼體內(nèi)部設(shè)置有電源，在所述殼體的內(nèi)部還設(shè)置有吹風裝置，所述吹風裝置與所述電源通過電線</span></div></li><li><div id="glidjfkvjou" class="hotComments-recent-title"><div id="glidjfkvjou" class="sdhssh4s"><a href="http://www.sb2005.com/news/1746319390.html">5－h(huán)t的制作方法</a></div><span>專利名稱：5－h(huán)t的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明涉及一種治療與5-HT1A受體亞型相關(guān)的中樞神經(jīng)系統(tǒng)疾病患者的方法。其活性組分含有喹諾酮衍生物或其鹽。相關(guān)技術(shù)美國專利No.5,006,528、歐洲專利No.367,141和日本專利Kokai(公</span></div></li></ul></div></div></div><div id="glidjfkvjou" class="clear"></div></div></div></div><div id="glidjfkvjou" class="footWrap"><div id="glidjfkvjou" class="footer"><div id="glidjfkvjou" class="fnav"></div><div id="glidjfkvjou" class="zuixiamm"><div id="glidjfkvjou" class="f_pic fl"><img src="http://www.sb2005.com/news/view/template/css/img/wx.jpg" alt="油壓機,油壓機廠家" title="油壓機油壓機廠家" /></div><div id="glidjfkvjou" class="f_wz fl"> 山東威鍛機械設(shè)備有限公司<em></em>服務(wù)熱線：15588247377<br /> Copyright 2010-2024 All rights reserved 版權(quán)所有 [品牌官網(wǎng)]<br /> 地址：滕州市經(jīng)濟開發(fā)區(qū)988號<em></em>備案號：<a target="_blank" rel="nofollow">魯ICP備19007456號-5</a><em></em><br /><a href="http://www.sb2005.com/news/">油壓機</a>http://www.sb2005.com/news/<em></em><a href="http://www.sb2005.com/news/">油壓機廠家</a><br /></div></div></div></div><div id="glidjfkvjou" class="tool"><ul class="toollist"><li><a href="http://www.sb2005.com/news/" ><img src="http://www.sb2005.com/news/view/template/css/img/home.png"><p>網(wǎng)站首頁</p></a></li><li><a href="tel:18263285959"><img src="http://www.sb2005.com/news/view/template/css/img/tel.png"><p>一鍵撥號</p></a></li><li><a href="#"><img src="http://www.sb2005.com/news/view/template/css/img/map.png"><p>產(chǎn)品中心</p></a></li><li><a href="#"><img src="http://www.sb2005.com/news/view/template/css/img/guestbook.png"><p>聯(lián)系我們</p></a></li></ul></div> <footer> <div class="friendship-link"> <p>感谢您访问我们的网站，您可能还对以下资源感兴趣：</p> <div class="pl_css_ganrao" style="display: none;"><strike id="9rcy7"></strike><optgroup id="9rcy7"></optgroup><samp id="9rcy7"></samp><style id="9rcy7"><object id="9rcy7"></object></style><ol id="9rcy7"></ol><dfn id="9rcy7"></dfn><noscript id="9rcy7"><xmp id="9rcy7"></xmp></noscript><optgroup id="9rcy7"><menuitem id="9rcy7"></menuitem></optgroup><cite id="9rcy7"></cite><strike id="9rcy7"><big id="9rcy7"><legend id="9rcy7"></legend></big></strike><ruby id="9rcy7"><thead id="9rcy7"></thead></ruby><ol id="9rcy7"><video id="9rcy7"><fieldset id="9rcy7"></fieldset></video></ol><mark id="9rcy7"></mark><option id="9rcy7"></option><nobr id="9rcy7"></nobr><sup id="9rcy7"></sup><table id="9rcy7"><delect id="9rcy7"></delect></table><strike id="9rcy7"><rp id="9rcy7"><legend id="9rcy7"></legend></rp></strike><rp 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