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β-D-5-硫代木糖衍生物、其制備方法及醫療用途的制作方法
專利名稱:β-D-5-硫代木糖衍生物、其制備方法及醫療用途的制作方法
作為新的工業產物來講,本發明涉及β-D-5-硫代木糖衍生物,更具體地講,涉及下式I的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷衍生物。本發明還涉及這些新產物的制備方法及其在醫療方面的用途。
現有技術EP-A-0421829,特別是該文獻的表I,公開了式Io的苯并吡喃酮β-D-硫代木糖苷化合物 其中X是O或S,Y特別是H或COCH3,R1特別是C1-C4-烷基,而R2特別是H、C1-C4烷基或鹵素,這些化合物的給出,是基于它們在預防或治療靜脈循環疾病,特別是靜脈血栓形成的作用,可用于在治療中。
具體地講,化合物4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷(式Io,其中X=O,Y=H,R1=CH3,而R2=H),以等于和大于6mg/kg的劑量口服給藥表現出了顯著的活性,表現在其將靜脈血栓的形成降低了80%以上。口服給藥后獲得的此活性,在一般相應于預防治療的這些產品的最普通用途中極具價值。
實際上,目前常用于該治療領域中的產品,如抗凝劑,即普通肝素和低分子量肝素,口服時沒有活性,因而必須通過靜脈內或皮下注射給藥。此給藥方式,特別是在慢性治療中,患者一般不易接受,他們更愿意口服片劑或明膠膠囊。由此,就患者的舒適性、與給藥方式相關的危險性和成本而言,EP-A-0421829所述的化合物具有某些優點。還應指出,與已經在使用的產品相比,這些化合物沒有增加出血的危險性。
但是,EP-A-0421829描述的化合物溶解性不足以允許它們通過注射給藥。因此,當注射是唯一的給藥途徑時,或者為了方便起見,優選這些化合物之一與其它藥物聯合輸液給藥時,這些化合物便無法使用。
發明目的按照本發明,為了解決上述溶解度問題,提出了新的技術方案。該新的解決方案包括在常規溶劑特別是注射溶液中具有較好溶解度,同時保持口服活性的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷衍生物。
本發明主題作為新的工業產物,本發明提供了式I的化合物
其中R是直鏈、支鏈或環C1-C5-烷基、單不飽和的C2-C3-烯基、C2-C3-羥基烷基或C3-C6-烷氧基烷基。
按照本發明的另一個特征,提供了式I化合物的制備方法,所述方法特征在于其包括式II的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷 與選自如下的試劑的碳酸酯化反應式III的鹵代甲酸酯 和式IV的二碳酸酯 其中R是C1-C5-烷基、C2-C3-烯基、C3-C6-烷氧基烷基或C2-C3-羥烷基,其中醇官能基被保護基如三烷基甲硅烷基保護,而Hal是鹵原子(特別是F、Cl或Br,此處優選的鹵素是氯)。
該方法包括在碳酸酯化反應前保護基團R=C2-C3-羥基烷基的OH官能基,然后在所述碳酸酯化反應后脫保護。
根據基團R的性質,此方法進行如下。當R=R′=直鏈、支鏈或環C1-C5-烷基、單不飽和C2-C3-烯基或C3-C6烷氧基烷基時,進行II+III或II+IV的反應。
當R=R″=C2-C3-羥基烷基時,式II的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷與式IIIbis的鹵代甲酸酯進行碳酸酯化反應 其中R″是OH官能基被保護的C2-C3-羥基烷基,而Hal是定義如上的鹵原子,并將所得化合物進行該羥基的脫保護反應,例如,如果保護基是三烷基甲硅烷基,則與氫氟酸溶液反應,得到其中R是C2-C3-羥烷基的式I化合物。
按照本發明的另一個的特征,一方面提供了藥物組合物,其特征在于其含有治療有效量的至少一種式I的化合物以及生理可接受的賦形劑,另一方面提供了式I化合物的用途,其特征在于所述式I化合物用于制備治療用途的抗血栓形成藥,以對抗靜脈循環的疾病。
發明詳述適于本發明的C1-C5-烷基中,可以提及的是甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、環丙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基和戊基。
適用于本發明的C2-C4-烯基中,可以提及的是乙烯基和烯丙基。在此情況下,單不飽和的烯基指只含有一個C=C雙鍵的脂烴基。
適用于本發明的C3-C6-烷氧基烷基中,可以提及的是甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基和乙氧基乙氧基乙基。
適用于本發明的C2-C3-羥基烷基中,可以提及的是2-羥基乙基、2-羥基丙基或3-羥基丙基。
在作為4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷三碳酸酯的式I化合物中,優選其中R是乙基或甲基。
式I的化合物可以有利地通過如下方式制備a)式II的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷 與式IIIa的鹵代甲酸酯 或式IV的二碳酸酯的碳酸酯化反應 其中R是直鏈、支鏈或環C1-C5-烷基、單不飽和的C2-C3-烯基、C3-C6-烷氧基烷基或C2-C3-羥基烷基,其中羥基被保護基特別是叔丁基二甲基甲硅烷基保護,該反應在無水溶劑如二甲基甲酰胺中進行,在質子惰性堿如4-(二甲基氨基)吡啶的存在下,在10℃至80℃的溫度下反應1至10小時,得到式I的化合物,其中R保持與試劑IIIa或IV中相同的含義;及b)如果需要,在制備R是羥基烷基的式I化合物情況下,進行羥基的脫保護反應,尤其是如果該保護基是叔丁基二甲基甲硅烷基,則在室溫下,在溶劑如乙腈中與氫氟酸的反應。
當R是C2-C3-羥基烷基時,該碳酸酯化反應優選用氯代甲酸酯進行。OH官能基的保護基必須比O-CO-O官能基更容易裂解,以便其在脫保護期間可以除去,而不影響所述的O-CO-O官能基,優選的保護基是三烷基甲硅烷基。
治療用組合物可以是可以通過皮下或靜脈內注射給藥的溶液形式,或可以轉變為溶液的制劑,或者是輸液的形式。該治療用組合物還可以是口服給藥的形式,例如,明膠膠囊、片劑或口服給藥的溶液。
由于它們的抗血栓形成活性,式I的化合物適用于治療,并對于治療和預防靜脈循環疾病,特別是對于校正靜脈系統中可察覺到的某些血液學參數,具有特別的價值。
下列實施例,以及藥理學試驗結果將有助于使人們更好地理解本發明,但是它們并不是意味著某種限制。
實施例14-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-甲氧羰基-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷在70℃下,制備2g(6.17×10-3mol)的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷的20ml二甲基甲酰胺溶液并冷卻至約25℃。加入10mg(0.8×10-3mol)的4-二甲基氨基吡啶,接著加入3.85ml(36×10-3mol)的二碳酸二甲酯。室溫(15-25℃)下攪拌4小時后,再加入3.85ml二碳酸二甲酯,并將此反應混合物室溫下攪拌6小時。然后,將此混合物過濾并減壓濃縮,并將此殘余物在硅膠上用甲苯/丙酮混合物(6/1;v/v)作為洗脫劑進行色譜純化。從丙酮/乙醚混合物將純產物餾份結晶出來,濾出并干燥,得到1.92g的目的產物,為白色粉末形式(收率=63%)。
M.p.=168℃[α]D21=-77°(c=0.37;CHCl3)實施例24-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-乙氧羰基-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷按照類似于實施例1的方法,不同的是用二碳酸二乙酯代替二碳酸二甲酯,得到該目的產物,為白色粉末形式(收率=78%)。
M.p.=176℃[α]D22=-72°(c=0.465;CHCl3)實施例34-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-丙氧羰基-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷制備100mg(0.8×10-3mol)的4-二甲基氨基吡啶的12ml吡啶溶液,并在0℃下加入2.1ml(18.7×10-3mol)的氯甲酸丙酯,接著加入1g(3.1×10-3mol)的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷。將該反應混合物攪拌1小時,再加入1ml(8.9×10-3mol)的氯甲酸丙酯,并繼續攪拌1小時。然后,在冰水中使此混合物水解并用乙酸乙酯萃取。有機相用稀鹽酸洗滌,再用水洗滌,干燥并最后減壓濃縮。將此殘余物在硅膠上用甲苯/乙酸乙酯混合物(4/1;v/v)作為洗脫劑進行色譜純化。從乙酸乙酯/乙醚混合物中將純產物餾份結晶出,得到1.13g的目的產物,為細且輕的白色固體(收率=63%)。
M.p.=134℃[α]D23=-57°(c=0.37;CHCl3)實施例44-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-丁氧羰基-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷按照類似于實施例3的方法,不同的是用氯甲酸丁酯代替氯甲酸丙酯,從乙醚中結晶后,得到目的產物,為白色棉花狀固體(收率=85%)。
M.p.=120℃[α]D23=-51°(c=0.45;CHCl3)
實施例54-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-(2-甲基丙氧基羰基)-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷按照類似于實施例3的方法,不同的是用氯甲酸2-甲基丙基酯代替氯甲酸丙酯,得到目的產物,為細的白色固體(收率=89%)。
M.p.=114℃[α]D23=-43°(c=0.415;CHCl3)實施例64-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-(2-甲氧基乙氧基羰基)-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷按照類似于實施例3的方法,不同的是用氯甲酸2-甲氧基乙基酯代替氯甲酸丙酯,得到目的產物,為輕質白色粉末(收率=80%)。
M.p.=118℃[α]D23=-69°(c=0.65;CHCl3)實施例74-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-(2-丙烯基羰基)-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷按照類似于實施例3的方法,不同的是用氯甲酸烯丙酯代替氯甲酸丙酯,得到目的產物,為粉狀白色固體(收率=8%)。
M.p.=120℃[α]D22=-57°(c=0.46;CHCl3)
實施例84-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-(乙烯氧基羰基)-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷按照類似于實施例3的方法,不同的是用氯甲酸乙烯基酯代替氯甲酸丙酯,得到目的產物,為白色粉末(收率=57%)。
M.p.=120℃[α]D23=-45°(c=0.47;CHCl3)制備I氯甲酸2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙基酯制備3.1g(17.6g×10-3mol)的2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙醇和1.3ml(19.3×10-3mol)的吡啶在15ml二氯甲烷中的溶液,并將此溶液滴加到10ml 20%光氣的甲苯溶液(即19.3×10-3mol的光氣)與10ml二氯甲烷的混合物中,冷卻至0℃。加畢,將此反應混合物攪拌2小時,然后回到室溫下。再向此混合物中通入30分鐘的氬氣流,以驅除殘余的光氣。殘余的溶液直接用于下個合成步驟。
制備II4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-[[2-[[(1,1-二甲基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙氧基]羰基]-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷制備500mg(1.5×10-3mol)的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷和50mg(0.41×10-3mol)的4-(二甲基氨基)-吡啶在25ml吡啶中的溶液。攪拌下,將此溶液滴加到制備I中得到的氯甲酸酯溶液中。然后將此反應混合物室溫下攪拌18小時。再加入50ml的二氯甲烷和100ml的水。進行相分離,并用50ml的二氯甲烷萃取水相。合并的有機相用水洗滌并再用硫酸鎂干燥,并減壓濃縮。將此殘余物在硅膠上用乙酸乙酯/己烷混合物(3/7;v/v)作為洗脫劑進行色譜純化,得到1.13g的目的產物,為淡黃色糊狀固體(收率=79%)。
實施例94-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-(2-羥基乙氧基羰基)-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷將880mg(0.95×10-3mol)制備II所得的化合物溶解于40ml乙腈中,并加入0.25ml的40%氫氟酸。將此反應混合物室溫下攪拌5分鐘,然后減壓濃縮。將此殘余物在硅膠上用二氯甲烷/甲醇混合物(9/1;v/v)作為洗脫劑進行色譜純化,得到486mg的目的產物,為白色粉末形式(收率=87%)。
M.p.=97-98℃[α]D25=-76°(c=0.35;CHCl3)借助于復制靜脈血栓形成的試驗來顯示本發明一些化合物的藥理學活性,其操作方案如下用重250至280g、每10只一組分組的非禁食Wistar雄性大鼠進行這些試驗。被測產物或者通過溶解于或懸浮于PEG400中口服(管飼),或者通過溶解于PEG400中進行靜脈內注射。計算這些化合物的濃度以使通過口服給藥的溶液攝入量為2ml/kg,通過靜脈內注射給藥的溶液攝入量為1ml/kg。這些化合物一般以5mg/kg的劑量靜脈內給藥。如果口服給藥后進行此試驗,計算的給藥量相當于約2×10-5mol/kg。在該產物給藥后時間T(2小時、4小時或8小時)誘發血栓形成,并移出所形成的血栓并稱重。為了引起血栓形成,按照WESSLER描述的技術(J.Applied Physiol.1959,pp.943-946)在高凝集狀態下創造靜脈郁滯,所用高凝集試劑是活化的因子X(Xa)的溶液,其濃度7.5nKat/kg,由Biogenic提供。所得結果表示為抑制百分率,該百分率相對于在沒有活性物質的載體中所得血栓的重量計算,見下表I。在被測化合物已被口服(p.o.)或靜脈內(i.v.)給藥后,在不同的劑量水平,檢測它們的活性。在口服給藥后4小時或8小時誘發血栓,在靜脈內給藥后2小時誘發血栓。作為比較,表I中還給出了用4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷所得的結果,其描述于上文中引用的EP-A-0421829并在表I中稱作D(此化合物在注射溶劑特別是水和PEG400中不溶,故不能通過靜脈內給藥)。
靜脈內給藥后,本發明的化合物表現出抗血栓形成活性,雖然作用開始更快,但其與對照物D的口服給藥所得活性基本上相等。口服給藥保持了良好活性的這些化合物,可以以注射形式存在以便獲得快速作用,或者以口服可吸收的形式出現以避免反復注射帶來的麻煩或危險。
它們可以與生理可接受賦形劑一起配制為可直接注射的形式、用前即配的可注射形式或者口服給藥的固體形式,例如明膠膠囊或片劑,每個單元含有約25至500mg的至少一種式I的化合物。
表I
權利要求
1.4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷化合物,其特征是具有式I 其中R是直鏈、支鏈或環C1-C5-烷基、單不飽和的C2-C3-烯基、C2-C3-羥烷基或C3-C6-烷氧基烷基。
2.權利要求1所述的化合物,其特征在于R是甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、環丙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基或戊基。
3.權利要求1所述的化合物,其特征在于R是乙烯基和烯丙基。
4.權利要求1所述的化合物,其特征在于R是甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基或乙氧基乙氧基乙基。
5.權利要求1所述的化合物,其是4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-乙氧羰基-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷。
6.權利要求1所述的化合物,其是4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基2,3,4-三-O-甲氧羰基-5-硫代-β-D-吡喃木糖苷。
7.制備權利要求1所述式I化合物的方法,其中R是直鏈、支鏈或環C1-C5-烷基、單不飽和C2-C3-烯基或C3-C6-烷氧基烷基,所述方法特征在于其包括式II的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷 與選自如下的試劑的碳酸酯化反應式III的鹵代甲酸酯 和式IV的二碳酸酯 其中R是直鏈、直鏈或環C1-C5-烷基、單不飽和的C2-C3-烯基或C3-C6-烷氧基烷基,而Hal是鹵原子(特別是F、Cl或Br)。
8.制備其中R是C2-C3-羥基烷基的式I化合物的方法,所述方法特征在于其包括式II的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷 與式IIIbis的鹵代甲酸酯進行碳酸酯化反應 其中R″是OH官能基被保護的C2-C3-羥基烷基,而Hal是定義如上的鹵原子,并將所得化合物再通過與氫氟酸溶液,在無水溶劑中,在質子惰性堿的存在下,在10至80℃下反應1至10小時,進行羥基烷基中該羥基的脫保護反應,得到其中R是C2-C3-羥基烷基的式I化合物。
9.藥物組合物,其特征是其中含有治療有效量的至少一種權利要求1所述的式I化合物以及生理可接受的賦形劑。
10.權利要求1所述的式I化合物的用途,其特征在于所述式I化合物用于制備用于治療以對抗靜脈循環疾病的抗血栓形成藥物。
全文摘要
本發明涉及式(I)的4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基5-硫代-β-D-吡喃木糖苷其中R表示C
文檔編號A61K31/7042GK1391578SQ00815849
公開日2003年1月15日 申請日期2000年11月15日 優先權日1999年11月17日
發明者韋羅妮克·巴伯魯斯, 本伊藤·布比亞, 索·桑烈 申請人:富尼耶工業及健康有限公司
產品知識
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- 專利名稱:骨痛貼的制作方法技術領域:本發明涉及一種骨痛貼,它屬于純中藥外用制劑。目前,治療骨痛病癥多采用單純性外用藥(即擦劑),往皮膚上擦藥水,涂抹后極易揮發,影響藥物向皮膚組織內滲透,病變組織難以充分吸收,從而療效甚低;使用擦劑,病人需每
- 專利名稱:強身健體中草藥足浴劑的制作方法技術領域:本發明涉及一種由多種中草藥配制而成的強身健體中草藥足浴劑。 背景技術:目前,國內外口服強身健體作用的藥物很多,但是口服藥屬于化學藥品,難免會對人體有一些負作用,而人的腳掌密布很多血管,泡腳可
- 專利名稱:多潘立酮滴丸及其制備方法技術領域:本發明涉及一種具有胃腸促動力作用,用于治療消化不良,腹脹、噯氣、惡心、嘔吐等癥的藥物組合物,特別涉及以多潘立酮為原料制備而成的一種藥物組合物口服制劑。背景技術: 多潘立酮(domperidone)
- 專利名稱:一種改進排氣管結構的安全輸液器的制作方法技術領域:本實用新型涉及醫療器械技術領域,具體涉及一種改進排氣管結構的安全輸液O背景技術:現有的輸液器在防止空氣進入血管造成醫療事故和簡捷穩定地實現輸注前排氣方面存在不足和風險。針對這些問題
- 專利名稱::一種具有生理活性的核肽復合物及其制備方法與應用的制作方法技術領域::本發明涉及一種從海產螺中提取制備天然的生理活性的核肽復合物,以及該復合物的制備方法與在醫藥方面的應用,屬于生物醫藥技術領域:。技術背景男性自50歲開始,隨著年齡